Hãng nghiên cứu Gartner cho rằng doanh nghiệp nên nâng cấp lên Vista vì Microsoft vốn có "tiền sử" hay trì hoãn ngày ra mắt, do đó bản 7 chưa chắc đã được tung ra vào đầu 2010.
Windows 7 cũng chưa chắc phù hợp để triển khai trên hệ thống ngay khi nó vừa xuất hiện, bởi các nhà phát triển phần mềm (ISV) cần có thời gian, khoảng 12 đến 18 tháng nhằm xây dựng, thử nghiệm và triển khai chương trình trên nền tảng mới. Như thế, phải giữa 2011 mới là thời điểm chín muồi để nâng cấp lên Windows 7 (nếu nó được phân phối đúng lịch trình).
Bên cạnh đó, khi phát triển phần mềm mới, nhiều ISV thường bỏ qua việc hỗ trợ hệ điều hành cũ mặc dù Microsoft hứa hẹn cung cấp bản vá cho XP đến 2014. Chưa kể, chi phí cho việc duy trì XP và chuyển lên Windows 7 có thể còn cao hơn khi đi đúng lộ trình XP - Vista - Windows 7.
"Chờ đợi một sản phẩm mà bạn chưa hình dung nó sẽ như thế nào là điều không cần thiết", Gartner nhận định.